Das Ask the Directory Services Team hat 2 schöne Beiträge verfasst, die eine Anleitung geben, wie man das Userenv.log interpretieren kann.
Das Log wird, wenn das Logging auch eingeschaltet ist, vom Userlogon geschrieben und man kann dort den Anmeldevorgang mit dem Laden des Profils (vom Netz) und dem Anwenden der Gruppenrichtlinien nachvollziehen.
Understanding How to Read a Userenv Log – Part 1
Understanding How to Read a Userenv Log – Part 2
Ergänzend gibt es von SysProSoft das Freeware-Tool PolicyReporter, welches das Log deutlich lesbarer darstellt.